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和特朗普一样，达菲也曾是电视真人秀明星。1997年，达菲因参加MTV真人秀节目《真实世界：波士顿》(The Real World: Boston)一举成名。第二年，他参加了另一档真人秀节目《公路规则：全明星》(Road Rules: All Stars)，并在节目中遇到了未来的妻子、同为福克斯新闻主持人的瑞秋·坎波斯-达菲(Rachel Campos-Duffy)。